Don Alonso, un noble caballero de Olmedo, va a la feria de Medina junto con su sirviente, Tello. Allí, ve a una hermosa dama, doña Inés, de la que se enamora. Contrata a una alcahueta, de nombre Fabia, a la que da una carta amorosa que esta, a su vez, entregará a doña Inés a cambio de un collar.
Fabia se dirige a la casa de Inés con la excusa de vender cosméticos, y la incita a leer unos papeles entre los cuales se encuentra la carta. Una vez que la ha leído, Fabia la convence para que la responda, pero en ese momento entra su prometido don Rodrigo, junto con su amigo don Fernando. Al encontrarse con Fabia se disgustan, pero Inés y su hermana, doña Leonor, los engañan diciendo que se trata de la anciana que limpia la ropa.
Más tarde, Inés responde a la carta de Alonso, y Fabia se la lleva. Al llegar, Alonso le dice a Tello que la lea primero, por miedo a posibles malas noticias. Tello la lee y se la devuelve. En esta se dice que Alonso debe ir a casa de Inés a recoger un listón verde de chinelas, listón que ésta dejará en la reja del jardín para que Alonso se lo ponga y pueda reconocerlo.
Cuando llega la noche, Alonso va junto con Tello a por el listón, y se encuentran con Rodrigo y Fernando, que estaban dando una vuelta por la casa de Inés y lo habían encontrado. Como no sabían de quién era, habían decidido partirlo por la mitad pero, al oír las voces de Alonso y Tello, se van. Por un momento, Inés ve a Rodrigo con el listón y piensa que Fabia le ha tendido una trampa para que se enamorara de su prometido. Esta llega, le explica lo ocurrido, y le confiesa que su verdadero amante es don Alonso, «el caballero de Olmedo».
Dos días más tarde, Alonso y Tello van hacia Medina. Tello le insinúa a Alonso la peligrosidad de este romance, puesto que Fabia la alcahueta está con su magia por medio. Alonso le contesta que el amor tiene que soportar cualquier tipo de peligro. Llegan a la casa, y Alonso e Inés empiezan a condescenderse.
Pronto llega don Pedro, padre de Inés, por lo que Alonso y Tello se ven en la obligación de esconderse. Don Pedro, sorprendido de ver a su hija despierta a altas horas de la mañana, le pregunta qué hace despierta a esas horas. Inés le miente, y responde que estaba rezando y que quiere ser monja, por lo que necesita que le haga cortar un hábito cuanto antes y que le busque una profesora de canto y un profesor que enseñe latín. Don Pedro no le niega la palabra de Dios y promete esforzarse en encontrarlos. Finalmente, deciden que Tello, que sería el que llevaría las cartas de amor a Inés, le enseñará latín, y que Fabia será su profesora de virtudes y costumbres.
Todo sale bien, pero al ser Inés una monja no puede acudir a la feria de Medina, a la que el mismo rey asistiría. Alonso, a pesar de tener una revelación en un sueño en el cual moría, sí que acude.
Con la feria ya empezada, don Alonso destaca como gran jinete picador de toros. Don Rodrigo, incapaz de soportar todas las marrullerías que el público lanza a don Alonso, se ve en la obligación de meterse también en la feria. Alonso manda a Tello a casa de doña Inés para que le comunique que se prepare para hablar con él antes de que éste parta hacia Olmedo, ya que tiene que hacer saber a sus padres que no ha muerto. Mientras tanto, Rodrigo entra en faena, cae del caballo delante de un toro y Alonso le salva la vida. Rodrigo se enfurece aún más por deberle la vida al hombre del que tiene celos.
Antes de partir hacia Olmedo, don Alonso pasa por casa de Inés a hablar con ella. Después de hacerlo, Alonso ve una sombra y se asusta, pero no le da más importancia, por lo que prosigue su camino. Cuando ya estaba cerca de su casa se siente amenazado por un silbido, se prepara para el combate y decide averiguar quién silba la canción, pero se encuentra con que no es más que un labrador. A los pocos instantes de despedirse, ve acercarse a unos caballeros, a quienes distingue casi al momento: se trata de Rodrigo, Fernando y su criado Mendo. Alonso, al ver que son ellos se despreocupa, pensando que no le harán nada. Contra todo pronóstico, Mendo lo mata y los tres huyen hacia Medina.
Al cabo de un rato llega Tello, que se encuentra a Alonso en el suelo y lo ayuda a llegar ante sus padres. Mientras todo esto sucede, doña Inés le cuenta la verdad sobre don Alonso a su padre, y este accede a que se casen. Tello regresa a la casa y se encuentra con don Rodrigo y don Fernando, que tras la muerte de Alonso iban a pedir las manos de Inés y Leonor respectivamente. Rápidamente, le cuenta lo sucedido a Inés y al rey, que también se encuentra en la casa, y logra que haga ejecutar a ambos, dando fin a la obra.
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